Dovolenou zaměstnanci lze proplatit pouze ve dvou případech. Při ukončení pracovního poměru proplatím dovolenou, kterou si zaměstnanec nestihl dosud vyčerpat a má na ni nárok. Při ukončení čerpání mateřské dovolené, s navazující rodičovskou dovolenou. V tomto případě si může zaměstnankyně požádat o vyčerpání své dosud nevyčerpané dovolené, či její proplacení.  V jiném případě nelze dovolenou proplácet.